การสังเคราะห์อนุพันธ์อะซิติลของสาร เรนิเอรามัยซิน เอ็ม ไฮโดรควิโนน |
| โดย: พงษ์ศักดิ์ โพธิ์เจริญธรรม, พิชุบล พรรณากรณ์ ปีการศึกษา: 2553 กลุ่มที่: 25 อาจารย์ที่ปรึกษา: วีนา นุกูลการ , จตุรงค์ ประเทืองเดชกุล , คณิต สุวรรณบริรักษ์ ภาควิชา: ภาควิชาเภสัชวินิจฉัย Keyword: : acetylhydroquinone renieramycin M, Renieramycin M, ฟองน้ำทะเล Xestospongia species, FtsZ,ยับยั้งเชื้อแบคทีเรีย , acetylhydroquinone renieramycin M, Renieramycin M, marine sponge Xestospongia species, FtsZ,antibacterial activity |
| บทคัดย่อ: โครงการพิเศษนี้เป็นการศึกษาวิธีการสังเคราะห์อนุพันธ์อะซิติลของสาร renieramycin M hydroquinone โดยมีวัตถุประสงค์เพื่อทำการหาสภาวะที่เหมาะสมในการเตรียมอนุพันธ์และทำการทดสอบฤทธิ์ในการยับยั้งเชื้อแบคทีเรีย เพื่อเป็นข้อมูลในการศึกษาหาความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและฤทธิ์ทางชีวภาพ ในการวิจัยได้ทำการสังเคราะห์อนุพันธ์จาก renieramycin M ซึ่งเป็นสารที่สกัดจากฟองน้ำทะเลสีน้ำเงิน (Xestospongia sp.) ด้วยปฏิกิริยา hydrogenation และ acetylation ตามลำดับ ในปฏิกิริยา hydrogenation ใช้ ammonium formate เป็นแหล่งกำเนิดไฮโดรเจน และใช้ 10% Pd/C เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ส่วนปฏิกิริยา acetylation ใช้ acetic anhydride ใน pyridine อนุพันธ์ที่เตรียมได้แยกให้บริสุทธิ์ด้วยวิธีทางโครมาโตกราฟฟี ได้สารบริสุทธิ์สีเหลือง ทำการพิสูจน์เอกลักษณ์ทางเคมีด้วย UV, MS และ NMR ร่วมกับการเปรียบเทียบกับข้อมูลที่มีการรายงานไว้แล้ว ผลการพิสูจน์เอกลักษณ์ทางเคมีของสารที่เตรียมได้พบว่า ได้อนุพันธ์อะซิติลของสาร renieramycin M hydroquinone โดยมีการเพิ่มหมู่แทนที่อะซิติล 1 ตำแหน่ง ในส่วนของการทดสอบฤทธิ์ยับยั้งเชื้อแบคทีเรีย ซึ่งมีเป้าหมายที่สนใจคือการยับยั้งโปรตีน FtsZ ที่เป็นโปรตีนจำเป็นในการแบ่งเซลล์แบคทีเรีย โดยทำการเปรียบเทียบฤทธิ์ระหว่างอนุพันธ์อะซิติลกับสาร renieramycin M พบว่าสาร renieramycin M มีผลต่อการแบ่งเซลล์ของเชื้อ E.coli JE 6617 ก่อให้เกิดการสร้างสายยาว (filament) ได้ชัดเจนกว่าอนุพันธ์อะซิติลที่สังเคราะห์ได้ |
| abstract: The aim of this experiment was to determine the suitable condition to synthesize acetyl derivative of renieramycin M hydroquinone. In addition, the antibacterial activity was evaluated in order to study the relationship between structure and bioactivity. The acetyl derivative was synthesized from renieramycin M which isolated from blue sponge, Xestospongia spp. by performing hydrogenation and acetylation, respectively. Hydrogenation reaction was achieved by using ammonium formate as a source of hydrogen and 10% Pd/C as a catalyst. The hydrogenated product was then acetylated by using acetic anhydride in pyridine. The pure yellowish compound was obtained from column chromatography. The structure elucidation of synthesized compound was accomplished by interpretation of its UV, MS and NMR, and further compared with those of literature values. The results showed that this compound was an acetyl derivative of renieramycin M hydroquinone. Further, antibacterial activity targeting cell division protein FtsZ of renieramycin M and acetyl derivative was determined. Renieramycin M significantly exhibited the more obvious effect on cell division of E.coli JE 6617 comparing to an acetyl derivative. |
| . |