โครงการสังเคราะห์ยาบรรเทาอาการอักเสบที่ไม่ใช่สเตอรอยด์ไอบูโปรเฟนและนาโปรเซน |
| โดย: ดำรงศักดิ์ อินทะวงษ์,ธนวัฒน์ เฉยฉิว ปีการศึกษา: 2538 กลุ่มที่: 20 อาจารย์ที่ปรึกษา: จิรภรณ์ อังวิทยาธร ภาควิชา: ภาควิชาเภสัชเคมี Keyword: , |
| บทคัดย่อ: โครงการวิจัยนี้เป็นการศึกษาถึงวิธีสังเคราะห์ยาบรรเทาอาการอักเสบใน กลุ่มที่ไม่สเตออยด์ ( NSAIDs ) โดยเลือกสังเคราะห์ตัวยาที่มีการใช้มาก และยังต้องนำเข้าจากต่างประเทศได้แก่ ไอบูโปรเฟน และนาโปรเซน โดยเน้นการศึกษาแนวทางการสังเคราะห์ที่ง่าย และมีขั้นตอนของปฏิกิริยาที่ใช้ในการสังเคราะห์น้อยที่สุด วิธีสังเคราะห์ไอบูโปรเฟนเริ่มต้นจากสารตั้งต้น คือ isobutylbenzene โดยทำการสังเคราะห์ด้วยวิธีที่แตกต่างกันสองวิธี วิธีที่หนึ่งเป็นวิธี one flask procedure ซึ่งมีทั้งหมดสี่ขั้นตอน สารเคมีที่ใช้คือ diphenyl phosphorazidate (DPPA) ทำปฏิกิริยา 1,3-dipolar cycloadditiion พบว่าการสังเคราะห์ด้วยวิธีนี้มีสารอื่นที่ไม่ต้องการเกิดขึ้นมากจนไม่สามารถจะแยกสารที่ต้องการออกจากสารผสมได้ ส่วนในวิธีที่สองมีทั้งหมดห้าขั้นตอนโดยที่ในแต่ละขั้นตอนมีการตรวจสอบ intermediate ที่เกิดขึ้นโดยวิธี Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) และโดยวิธี thin-layer chromatography (TLC) ซึ่งปรากฎว่าในขั้นตอนสุดท้ายของปฏิกิริยายังไม่สามารถหาสภาวะที่เหมาะสมในการเกิดปฏิกิริยาได้ สำหรับวิธีสังเคราะห์นาโปรเซน เริ่มต้นจาก 2-methoxynaphthalene ซึ่งกำลังอยู่ในขั้นตอนการสังเคราะห์ intermediate ดังนั้นจึงยังต้องมีการศึกษา และทดลองสังเคราะห์อีกมากเพื่อให้ได้ปฏิกิริยา และสภาวะที่เหมาะสม |
| abstract: This research project is to study synthetic method of nonsteroidal antiinflammatory drugs ( NSAIDs ) : ibuprofen and naproxen. The study was concentrated on simple and least step methods. Ibuprofen was synthesized from isobutylbenzene using two different methods. The first method, after acylation with propionyl chloride, is one-flask procedure using diphenylphosphorazidate ( DPPA ).The mixture of various compounds was obtained and purification seem to be impossible.The second method started from acylation with acetyl chloride followed by reduction of carbonyl group to hydroxyl. After conversion of hydroxyl to chloride and cyanide respectively, the hydrolysis of cyanide to carboxylic acid was performed. The intermediates in each step were separated and detected by Fourier transform infrared spectroscopy ( FTIR ) and thin-layer chromatography( TLC ). Unfortunately, the final hydrolyzing step is not yet sucessful. Naproxen was synthesized from 2-methoxynaphthalene. The synthetic method of naproxen is still under investigated to find the appropriate synthetic method. |
| . |