การพัฒนาอนุพันธ์วิตามินซีและศึกษาความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระ |
| โดย: นางสาวพรรษพร ตั้งจิตติพร, นายอมเรศน์ ล้ออุไร ปีการศึกษา: 2557 กลุ่มที่: 17 อาจารย์ที่ปรึกษา: จุฑามาศ เจียรนัยกุลวานิช , จิระพรรณ จิตติคุณ ภาควิชา: ภาควิชาเภสัชเคมี Keyword: อนุพันธ์วิตามินซี, ความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระ, Ascorbic acid derivatives, antioxidant activity |
| บทคัดย่อ: โครงการพิเศษนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อออกแบบ สังเคราะห์อนุพันธ์ของวิตามินซี และศึกษาฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ ส่วนแรกของงานเป็นการออกแบบ และสังเคราะห์อนุพันธ์ของวิตามินซี โดยใช้ปฏิกิริยาแทนที่ด้วย benzyl bromide ที่หมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl) ของคาร์บอนตาแหน่งที่ 3 และ 6 ของวิตามินซี อนุพันธ์ที่สังเคราะห์ได้มี 2 ชนิด คือ 3-O-benzyl-L-ascorbic acid และ 6-O-benzyl-L-ascorbic acid ส่วนที่สองเป็นการพัฒนาวิธีวิเคราะห์และตรวจสอบความถูกต้องของวิธี การวิเคราะห์ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระโดยวิธี 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging assay โดยทาการวิเคราะห์ด้วย UV microplate reader และส่วนสุดท้ายเป็นการทดสอบฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของสารที่สังเคราะห์ขึ้นด้วยวิธีดังกล่าวข้างต้น พบว่า 3-O-benzyl-L-ascorbic acid มีฤทธิ์ในการต้านอนุมูลอิสระดีกว่า 6-O-benzyl-L-ascorbic acid โดย 3-O- benzyl-L-ascorbic acid มีค่า EC50 เท่ากับ 1.21x10-4 M และ 6-O-benzyl-L-ascorbic acid มีค่า EC50 เท่ากับ 1.24x10-2 M เมื่อเทียบกับวิตามินซีที่มี EC50 เท่ากับ 2.2x10-5 M พบว่าการแทนที่หมู่ไฮดรอกซิลของวิตามินซีด้วยหมู่ benzyl จะทาให้ความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระของวิตามินซีลดลง และยังพบว่าการแทนที่หมู่ไฮดรอกซิลของคาร์บอนตาแหน่งที่ 6 มีผลทาให้ความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระของวิตามินซีลดลงมากกว่าการแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล ของคาร์บอนตาแหน่งที่ 3 |
| abstract: The aims of this study were to design the condition to synthesis ascorbic acid derivatives and study on their antioxidant activity. The first part involved the design and synthesis of ascorbic acid derivatives by substitution with benzyl bromide at the carbon 3 and 6 of hydroxyl groups of ascorbic acid. The synthesized derivatives are 3-O-benzyl-L-ascorbic acid and 6-O-benzyl-L-ascorbic acid. The second part involved the analytical method development and validation of the antioxidant activity analysis by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging assay by UV microplate reader. The last part involved the determination of antioxidant activity of synthesized derivatives from above-mentioned method. The results revealed that 3-O-benzyl-L-ascorbic acid demonstrated to be more effective in antioxidant activity than 6-O-benzyl-L-ascorbic acid, the 3-O-benzyl-L-ascorbic acid and 6-O-benzyl-L-ascorbic acid had EC50 values of 1.21x10-4 M and 1.24x10-2 M respectively. According to the results, when comparing with the ascorbic acid which having the EC50 of 2.2x10-5 M indicated that the substitution of hydroxyl groups of ascorbic acid with benzyl group tended to decrease the antioxidant activity. In addition, the substitution with benzyl group of hydroxyl groups of ascorbic acid at the carbon 6 affected more decreasing the antioxidant activity than substitution of hydroxyl groups at the carbon 3. |
| . |