การสังเคราะห์และการพิสูจน์เอกลักษณ์ของN-Octyl chitosan |
| โดย: นางสาวจุฑามาศ แซ่ลิ้ม,นางสาวจุฑามาศ หล่อสุทธิเศรษฐ ปีการศึกษา: 2555 กลุ่มที่: 17 อาจารย์ที่ปรึกษา: อัญชลี จินตพัฒนากิจ , จิรพงศ์ สุขสิริวรพงศ์ , กิตติศักดิ์ ศรีภา ภาควิชา: ภาควิชาเภสัชกรรม Keyword: N-Octyl chitosan, แอลฟา-ไคโตแซน, เบต้า-ไคโตแซน, reductive amination, ขีดการละลายน้ำ , N-Octyl chitosan,- chitosan ,-chitosan, reductive amination, water solubility |
| บทคัดย่อ: โครงการพิเศษนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อปรับปรุงสมบัติของไคโตแซนโดยการเติมหมู่ octyl ด้วยปฏิกิริยา reductive amination ได้เป็น N-Octyl chitosan ที่มีปริมาณหมู่ octyl บนสายโซ่ 30, 50 และ 100% และศึกษาผลของชนิดของแอลฟาไคโตแซน (จากเปลือกกุ้ง) และเบต้าไคโตแซน (จากแกนปลาหมึก) ต่อการสังเคราะห์และสมบัติของ N-Octyl chitosan จากการศึกษาพบว่าสามารถติดหมู่ octyl บนสายโซ่ไคโตแซนทั้งชนิดแอลฟาและเบต้า ซึ่งยืนยันด้วย FT-IR สเปกตรัม ที่ตรวจพบพีคใหม่ที่ 1463 cm-1 ของหมู่ CH3 และ CH2 (C-H bending) และพีคที่ 1593 cm-1 (N-H bending) หายไป ขณะที่มีพีคใหม่เกิดขึ้นที่ 1541 cm-1 (C-H strectching) เมื่อเปรียบเทียบกับไคโตแซนตั้งต้น เมื่อตรวจวิเคราะห์ด้วยวิธี NMR พบว่าเกิดพีคใหม่ที่ 0.84 ppm แสดงถึงโปรตอนของหมู่เมทิลและที่ 1.23-1.25 ppm แสดงถึงโปรตอนของหมู่เมทิลีนในสายโซ่ octyl จากการศึกษาสมบัติพบว่า N-Octyl chitosan ทั้งชนิดแอลฟาและเบต้า มีค่าขีดการละลายน้ำเพิ่มขึ้นและมีขีดการละลายน้ำมากที่สุดเมื่อมีปริมาณหมู่ octyl 30 และ 50% ตามลำดับ แต่เมื่อเพิ่มปริมาณหมู่ octyl บนสายโซ่ส่งผลให้ขีดการละลายน้ำลดลง ขีดการละลายน้ำของ N-Octyl chitosan ชนิดเบต้า ที่มีปริมาณหมู่ octyl 50 และ 100% มีค่ามากกว่าชนิด แอลฟา เมื่อทดสอบสมบัติการไหลและความหนืดพบว่า N-Octyl chitosan ทั้งชนิดแอลฟาและ เบต้ามีการไหลแบบ pseudoplastic และมีความหนืดมากที่สุดเมื่อมีปริมาณหมู่ octyl 50% นอกจากนี้ยังพบว่า N-Octyl chitosan ชนิดแอลฟาที่มีปริมาณหมู่ octyl 30 และ 50% มีความหนืดมากกว่าชนิดเบต้า |
| abstract: The objectives of this special project were, firstly, to modify properties of chitosan by synthesis of N-Octyl chitosan at 30, 50, and 100% substitutions via reductive amination and, secondly, to study the effects of ?- and ?-forms of chitosan (from shrimp and squid pens, respectively) on the synthesis and properties of N-Octyl chitosan. It was found that various amount of octyl groups was successfully substituted on both ?- and ?-chitosan chains. As confirmed by FT-IR, a new peak at 1463 cm-1 of CH3 and CH2 groups (C-H bending) was detected and a strong peak at 1593 cm-1 (N-H bending) was absent. Meanwhile, the new peak of C-H stretching occurred at 1541 cm-1 as compared to that of chitosan. Furthermore, NMR spectra showed the new peaks at 0.84 ppm corresponding to methyl protons and 1.23-1.25 ppm associating with methylene protons of octyl chain. From the results of solubility study, the water solubility of both ?- and ?-forms of N-Octyl chitosan increased with the initial concentration and the maximum solubility was obtained at 30 and 50% substitutions, respectively. Nevertheless, the increase of % substituted octyl group decreased the water solubility of chitosan. Moreover, the water solubility of ?-form of N-Octyl chitosan at 50 and 100% substitutions was greater than that of ?-form. For both ?- and ?-forms of N-Octyl chitosan, their rheology was pseudoplastic flow and their maximum viscosity was found at 50% substitution. The viscosity of ?-form of 30 and 50% N-Octyl chitosans was greater than that of ?-form. |
| . |