การสังเคราะห์และประเมินฤทธิ์ต้านออกซิเดชั่นของอนุพันธ์เรสเวอราทรอล |
| โดย: น.ส.สุพิชชา ศิลาพัชรนันท์ , น.ส.สุพิชญา บุญมาลี ปีการศึกษา: 2556 กลุ่มที่: 30 อาจารย์ที่ปรึกษา: วีนา นุกูลการ , วรวรรณ กิจผาติ ภาควิชา: ภาควิชาเภสัชวินิจฉัย Keyword: เรสเวอราทรอลและอนุพันธ์, ฤทธิ์ต้านออกซิเดชั่น, Resveratrol and derivatives, Antioxidant activity |
| บทคัดย่อ: โครงการพิเศษนี้มีจุดมุ่งหมายเพื่อศึกษาคุณสมบัติในการต้านออกซิเดชั่นของ เรสเวอราทรอลและอนุพันธ์ ทั้งจากการกึ่งสังเคราะห์และจากสารสกัดจากแก่นมะหาดซึ่งมีออกซีเรสเวอราทรอลเป็นอนุพันธ์หลัก ตรวจสอบโครงสร้างอนุพันธ์ที่ได้ด้วยวิธีทางสเปคโตรสโคปี ได้แก่ Ultraviolet spectrophotometry , Infrared spectrometry และ Nuclear magnetic resonance spectroscopy โดยอนุพันธ์ที่ทาการสังเคราะห์ได้มี 7 ชนิด คือ 3-methoxyresveratrol, 4′-methoxyresveratrol, 3,4′-dimethoxyresveratrol, 3,4′,5-trimethoxyresveratrol, 2-prenylresveratrol, 4-prenylresveratrol และ 2,6-diprenylresveratrol จากการทดสอบฤทธิ์ในการต้านออกซิเดชั่นด้วยวิธี 2,2-Diphenyl-1-Picrylhydrazil radical scavenging assay พบว่า 2,6-diprenylresveratrol มีฤทธิ์ต้านออกซิเดชั่นดีที่สุด ให้ค่า EC50 0.0287+ 0.0002 mM ส่วนสารที่มีฤทธิ์ดีรองลงมาคือ 2-prenylresveratrol (EC50 0.0312+ 0.0006 mM), 4-prenylresveratrol (EC50 0.0412+ 0.0009 mM), oxyresveratrol (EC50 0.0606+ 0.0010 mM), resveratrol (EC50 0.0669+ 0.0008 mM), 3-methoxyresveratrol (EC50 0.1228+ 0.0076 mM), 3,4′-dimethoxyresveratrol (EC50 0.3051+ 0.0375mM), 4′-methoxyresveratrol (EC50 0.3915+ 0.0046mM) และ 3,4′,5-trimethoxyresveratrol (EC50 >2.667 ) ตามลาดับ จากผลการศึกษาฤทธิ์ต้านออกซิเดชั่นอาจกล่าวได้ว่าการมีหมู่ไฮดรอกซีในโครงสร้างของสารกลุ่มเรสเวอราทรอลมีความสาคัญต่อการออกฤทธิ์ การแทนที่หมู่ไฮดรอกซีด้วยหมู่เมทิล มีผลลดฤทธิ์ต้านออกซิเดชั่น นอกจากนี้ การปรากฏหมู่ไฮดรอกซีตาแหน่ง C-4′ มีความสาคัญต่อการออกฤทธิ์มากกว่าตาแหน่ง C-3 หรือ C-5 และการเพิ่มหมู่พรีนิลในโครงสร้างจะมีผลเพิ่มฤทธิ์ต้านออกซิเดชั่น โดยการมีหมู่แทนที่พรีนิล 2 หมู่ ทาให้การแสดงฤทธิ์แรงขึ้นอย่างเห็นได้ชัด นอกจากนี้ การแทนที่ด้วยหมู่พรีนิลที่ตาแหน่ง C-2 มีความสาคัญต่อการแสดงฤทธิ์มากกว่าตาแหน่งที่ C-4 |
| abstract: The aim of this project is to study the antioxidant activity of resveratrol and its derivatives from semi-synthesis and secondary metabolite; oxyresveratrol from the heartwood of Artocarpus lakoocha Roxb. The structure of resveratrol derivatives was determined by spectroscopic techniques such as Ultraviolet spectrophotometry, Infrared spectrometry and Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Seven semi-synthetic derivatives, 3-methoxyresveratrol, 4′-methoxyresveratrol, 3,4′-dimethoxyresveratrol, 3,4′,5-trimethoxyresveratrol, 2-prenylresveratrol, 4-prenylresveratrol and 2,6-diprenylresveratrol, were prepared. Antioxidant activity was adjudged by 2,2-Diphenyl-1-Picrylhydrazil radical scavenging assay method. The results revealed that 2,6-diprenylresveratrol exhibiting the best antioxidant activity with EC50 value of 0.0287+ 0.0002 mM. While 2-prenylresveratrol, 4-prenylresveratrol, oxyresveratrol, resveratrol, 3-methoxyresveratrol, 3,4′-dimethoxyresveratrol, 4′-methoxyresveratrol and 3,4′,5-trimethoxyresveratrol showed antioxidant activity with EC50 values of 0.0312+ 0.0006, 0.0412+ 0.0009, 0.0606+ 0.0010, 0.0669+ 0.0008, 0.1228+ 0.0076, 0.3051+ 0.0375, 0.3915+ 0.0046, and >2.667 mM, respectively. According to the result, hydroxyl group tends to be responsible for antioxidant activity of the resveratrol derivatives. Substitution of hydroxyl group with methoxyl group tends to decrease the activity. The presence of hydroxyl group at C-4′ position can increase antioxidant activity comparison to that of C-3 or C-5 position. Additionally, substitution with 2 prenyl groups showed the increasing of antioxidant activity significantly. The substituted prenyl group at C-2 is important for the activity. |
| . |