การศึกษาความสัมพันธ์ของโครงสร้างกับการออกฤทธิ์ต้านจุลชีพของสารไมโครโมโนสปอริน เอ จากเชื้อไมโครโมโนสปอร่า |
| โดย: พุธิตา บริบาลนุกูล, ศมนธร ภูมิศิริไพบูลย์ ปีการศึกษา: 2552 กลุ่มที่: 25 อาจารย์ที่ปรึกษา: ภาควิชา: ภาควิชาเภสัชวินิจฉัย Keyword: Micromonosporin A, Micromonospora sp., ฤทธิ์ต้านจุลชีพ, Micromonosporin A, Micromonospora sp., Antimicrobial activities |
| บทคัดย่อ: โครงการพิเศษนี้เป็นการศึกษาความสัมพันธ์ของโครงสร้างของสาร micromonosporin A กับฤทธิ์ในการต้านเชื้อจุลชีพต่างๆ โดยนำสาร micromonosporin A (1) ซึ่งได้จากการสกัดอาหารเลี้ยงเชื้อ Micromonospora sp. โดยวิธี partition ด้วยเอทิลอะซิเตตและแยกให้บริสุทธิ์ด้วยวิธี column chromatography จากนั้นนำมาดัดแปลงโครงสร้างด้วยปฏิกิริยา hydrogenation โดยใช้ความดันสูง ได้เป็น saturated micromonosporin A (2) และ นำสาร 2 มาทำปฏิกิริยา esterification กับ 4-nitrobenzoyl chloride ได้เป็น 4-nitrobenzoyl saturated micromonosporin A (3) เมื่อนำสาร micromonosporin A และ อนุพันธ์ทั้ง 2 ชนิดมาทดสอบฤทธิ์ในการต้านเชื้อจุลชีพต่อเชื้อ Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Micrococcus luteus, Pseudomonas aeruginosa และ Candida albicans ด้วยวิธี disc diffusion พบว่าสาร 2 แสดงฤทธิ์ในการต้านเชื้อจุลชีพต่อ S. aureus, B. subtilis และ M. luteus โดยสามารถวัดเส้นผ่านศูนย์กลางบริเวณที่เชื้อไม่เจริญได้ 0.80, 0.97 และ 1.77 เซนติเมตร ตามลำดับ ส่วนสาร 1 และสาร 3 ไม่แสดงฤทธิ์ในการต้านเชื้อจุลชีพใดๆ เลย และเมื่อนำสารทั้ง 3 ชนิดมาทดสอบฤทธิ์ต่อการแบ่งตัวของเชื้อแบคทีเรีย โดยดูผลจากลักษณะทางสันฐานวิทยาของเชื้อ E. coli สายพันธุ์ JE 6617 พบว่าเฉพาะสาร 2 มีผลต่อการแบ่งตัวของเชื้อ E. coli JE 6617 โดยทำให้เกิดลักษณะเป็นสายยาวต่อกันได้อย่างชัดเจนเมื่อเทียบกับกลุ่มควบคุม ในขณะที่สาร 1 และสาร 3 ไม่แสดงผล จากผลการศึกษาในเบื้องต้นแสดงให้เห็นว่าการไม่ปรากฏพันธะคู่ในสาร micromonosporin A มีผลเพิ่มฤทธิ์ในการต้านเชื้อแบคทีเรีย โดยอาจจะเกี่ยวข้องกับการยับยั้งการแบ่งตัวของแบคทีเรีย ในขณะที่การเพิ่มหมู่แทนที่ด้วย 4-nitrobenzoyl chloride ที่ หมู่ไฮดรอกซิล ไม่มีผลต่อการแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อจุลชีพ |
| abstract: The purpose of this special project is to study relationship between chemical structures and antimicrobial activities of micromonosporin A (1). This compound was extracted from culture media of Micromonospora sp. with ethyl acetate and purified by column chromatography. The structure of micromonosporin A was subsequently modified by two chemical reactions. First, high pressure hydrogenation produced saturated micromonosporin A (2). Second, 4-nitrobenzoyl saturated micromonosporin A (3) resulted from esterification of compound 2 with 4-nitrobenzoyl chloride. Micromonosporin A and its derivatives were tested for antimicrobial activity, using disc diffusion method, against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Micrococcus luteus, Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans. The results showed that compound 2 exhibited significant antimicrobial activity against S. aureus , B. subtilis and M. luteus with the inhibition zones of 0.80, 0.97 and 1.77 cm, respectively. In contrast, compound 1 and compound 3 did not show antimicrobial activity. These compounds were also examined for their effect on the morphology of E. coli JE 6617 under microscope. The result showed morphology of E. coli JE 6617 was changed, form long filament, by only compound 2. While compound 1 and compound 3 had no activity. This study indicated that micromonosporin A which lack of conjugated double bond increase effect on antibacterial activities. This effect may be associated with inhibition of bacterial cell division process. In contrast, the substitution of 4-nitrobenzoyl chloride at hydroxyl group has no effect on antibacterial activities. |
| . |