การสังเคราะห์ TETRACYCLIC RING SYSTEMS ;อนุพันธ์ของ INDOLE |
| โดย: ชัชวาล จุฬาเรืองอักษร, อนุพงศ์ พรวัฒนาเจริญ ปีการศึกษา: 2548 กลุ่มที่: 12 อาจารย์ที่ปรึกษา: กิตติศักดิ์ ศรีภา , ภาควิชา: ภาควิชาเภสัชเคมี Keyword: Tetracyclic ring systems, Indole ring, N-alkylation, C-alkylation, Intramolecular cyclization, Tetracyclic ring systems, Indole ring, N-alkylation, C-alkyllation, Intramolecular cyclization |
| บทคัดย่อ: โครงการพิเศษนี้เป็นการศึกษาขั้นตอนการสังเคราะห์ tetracyclic ring systems ซึ่งเป็น อนุพันธ์ของ indole ring โดยสารตั้งต้นที่ใช้ได้แก่ 1H-indole, 3-(dimethylaminomethyl)indole (gramine) และ 1-tosyl-1H-indole ปฏิกิริยาเคมีที่ใช้โดยทั่วไปประกอบด้วย 2 ขั้นตอนหลักคือ ขั้นตอนที่ 1 ในกรณีที่สารตั้งต้นเป็น 1H-indole และ gramine จะใช้ปฏิกิริยา N-alkylation ที่ ตำแหน่ง 1 ของ indole ในกรณีที่สารตั้งต้นเป็น 1-tosyl-1H-indole จะใช้ปฏิกิริยา C-alkylation ที่ตำแหน่งที่ 2 ของ indole โดยทั้ง 2 กรณีจะทำปฏิกิริยากับ 2-bromobenzyl bromide ขั้นตอนที่ 2 คือ intramolecular cyclization โดยใช้ Kozikowski reaction เพื่อให้ได้อนุพันธ์ของ tetracyclic ring สารที่สังเคราะห์ได้ทำให้บริสุทธิ์โดยวิธี column chromatography หรือ preparative thin layer chromatography พิสูจน์เอกลักษณ์โครงสร้างทางเคมีโดยใช้เครื่อง nuclear magnetic resonance (NMR), infrared spectrometer (IR) และ mass spectrometer (MS) ตามลำดับ จากผลการทดลองในขั้นต้นพบว่า สามารถเตรียมอนุพันธ์ตัวแรกของ tetracyclic ring (A) ได้ (ดูในfile) |
| abstract: The purpose of this study was to investigate the synthesis of tetracyclic ring systems, that was the indole derivatives. This ring systems could be prepared by major two steps. First step, substrate that was indole derivatives such as 1H-indole, 3- (dimethylaminomethyl)idole (gramine) and 1-tosyl-1H-indole were alkylated by 2- bromobenzyl bromide or phthalic anhydride. 1H-Indole, 3-(dimethylaminomethyl)idole (gramine) were N-alkylated at first position with 2-bromobenzyl bromide whereas 1-tosyl- 1H-indole was C-alkylated at second position of indole ring with 2-bromobenzyl bromide or phthalic anhydride. Second step, we cyclized intermediates that were obtained from the first step by intramolecular cyclization (Kozikowski reaction). The synthesized compounds were purified by column chromatography or preparative thin layer chromatography. Nuclear magnetic resonance (NMR) Infrared spectroscopy (IR) and Mass spectrometer (MS) were used as tools for identification the chemical structure of synthesized compounds. Derivatives of tetracyclic ring (A) could be synthesized(see file) |
| . |